Stephen a fait partie du groupe de reggae Ziggy Marley and the Melody Makers avec Ziggy, Cedella, et Sharon; et il prend le chant principal sur "A Who A Say". En 1996, il participe au remix de "No Woman No Cry" des Fugees : la ressemblance de sa voix à celle de son père est saisissante. Il aidera son frère Damian à préparer son premier album selon ses connaissances musicales. Ils feront plusieurs duos, dont la reprise de Stevie Wonder, "Master Blaster" en 2003, et "The Mission" en 2008. Son premier album solo "Mind Control", sort en mars 2007,incluant le titre "Hey baby". En 2010, il participe au projet "Playing for Change", et enregistre sur l'album PCF2 "Songs Around the World", une version de "Redemption Song". Son style musical se rapproche de Ben Harper avec une voix douce et mélodieuse. "Mind Control" sorti en 2007 est son premier album studio. "The Root of Life" est un album roots, qui introduit un 3ème album prévu pour un peu plus tard dans l'année qui mélangera Hip Hop & reggae.
