Quel est le vrai visage de Montaigne ? Cette question reste encore aujourd'hui sans réponse. Dans le célèbre avis « Au lecteur » qui introduit ses Essais, Montaigne déclare vouloir se peindre de « façon simple, naturelle et au vif », dans une peinture bien particulière qui rendrait compte de sa condition humaine : « Je dois au publiq universellement mon pourtrait ». Pourtant, depuis le premier portrait gravé, publié en 1608 - soit plus de quinze années après la mort de Montaigne -, nous restons dans le domaine des représentations imaginaires. L'absence de portrait authentifié du philosophe rend impossible toute mise au point iconographique et complique la chronologie des oeuvres. Ce ne sont pourtant pas les effigies qui manquent. Du « Montaigne chef nu » au « Montaigne au chapeau », en passant par les scènes de la vie de Montaigne, nous recensons à ce jour plus de 330 tableaux, estampes, médailles, statues, monuments et objets divers qui représentent l'écrivain et le philosophe dans ses différentes capacités - auteur et maire de Bordeaux. Devant la diversité de ces oeuvres et l'impossibilité de déterminer une quelconque filiation ou authenticité de ces portraits, il semblait préférable de les donner comme ils furent reçus au cours des siècles, sans s'ériger en expert ou en censeur de ces représentations.
Ce livre n'a donc pas pour objectif de retrouver un portrait original de Montaigne, mais plutôt de voir comment, à travers les siècles, l'auteur des Essais a été mis au goût du jour, en fonction d'attentes artistiques et idéologiques ponctuelles. Ainsi, le collier de l'ordre de Saint-Michel - un des signes presque toujours associés à Montaigne - aura-t-il tendance à disparaître au xixe siècle pour le célèbre « Montaigne au chapeau » qui transforme le gentilhomme gascon en grand voyageur à l'allure quelque peu républicaine. À partir d'une approche essentiellement comparative, l'accent a donc été mis sur l'évolution des portraits de Montaigne dans le temps.
Si Montaigne a fait le choix de ne pas joindre de portrait gravé à ses Essais, c'est peut-être parce qu'une telle image fixe est contraire à l'idée qu'il se faisait de son oeuvre considérée comme ondoyante et tout en mouvement. Choisir un portrait aurait eu pour conséquence néfaste de privilégier un moment de sa vie, de se peindre de façon définitive, soit comme un être privé, soit comme un personnage public, et ainsi d'anéantir la célèbre « consubstantialité » entre un texte toujours remis sur le chantier - les Essais ont été écrits sur vingt années - et un portrait qui se veut changeant en fonction de l'âge et des occupations.
